Tính chất Benzen

Phản ứng cộng

Benzen trong điều kiện có xúc tác niken, nhiệt độ cao cộng với khí hiđrô tạo ra xiclohexan. Khi có chiếu sáng, benzen tác dụng với khí clo tạo ra hexacloran C6H6Cl6 (còn gọi là thuốc trừ sâu ba số 6, thuốc trừ sâu 6-6-6), một thuốc trừ sâu hoạt tính rất mạnh, đã bị cấm.

Phản ứng Friedel-Crafts

Khi có axit Lewis, benzen phản ứng với methylclorua tạo ra toluen.

Phản ứng thế electrophyl

Benzen phản ứng thế với halogen(X2) khi có sắt hoặc axit Lewis (AlCl3) tạo phenyl halogenua (C6H5X), phản ứng với axit nitric đặc có xúc tác axit sulfuric đậm đặc tạo nitro benzen (trong điều kiện ngặt nghèo hơn - axit bốc khói và nhiệt độ cao - sinh ra TNB), phản ứng với axit sulfuric đậm đặc chưng cất nước thành axit benzosulfonic. Quy tắc chung được nêu trong hình dưới.

Phản ứng thế trong nhân thơm

Nếu như có thêm nhóm thế thì phản ứng thế vào nhân thơm sẽ nhanh hơn hoặc chậm hơn tuỳ vào bản chất nhóm thế:

Dạng định hướng đồng phânNhóm thế tiêu biểuMức độHoạt hoá/Phản hoạt hoá
Định hướng ortho, para- OH, - NH2 (-NHR, -NR2)MạnhHoạt hoá
- ORTrung bình
- NHC(R)=O
- OC(R)=O
- R, - Aren
- X (halogen)YếuPhản hoạt hoá
Định hướng meta-C(R)=O, - CH=O
- COOH, - C(NH2)=O
- COOR
-SO3H, - CN, - CF3Trung bình
-NO2, -NR3, -SR3Mạnh

Tài liệu tham khảo

WikiPedia: Benzen http://www.britannica.com/EBchecked/topic/61279 http://www.periodicvideos.com/videos/mv_benzene.ht... http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=c1c... http://www.epa.gov/iris/subst/0276.htm http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs... http://www.eco-usa.net/toxics/benzene.shtml http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx... http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0015... http://www.ch.ic.ac.uk/video/faraday_l.m4v http://bachkhoatoanthu.vass.gov.vn/noidung/tudien/...